Manchmal ist Photoshop einfach nicht das richtige Tool.
In Illustrator könnte man ein Plugin wie z.B. JLG-Dimension einsetzen.
http://jlg.outils.pagesperso-orange....loihtmlus.html
Mit 20 bzw. 25€ sicherlich erschwinglich und würde die Sache sehr vereinfachen. Leider gibt es auf der Seite widersprüchliche Aussagen, was die Verfügbarkeit der Windows-Version von JLG-Dimension angeht. Laut Tabelle ist es verfügbar, beim Kauf wird es allerdings nicht angeboten. Die Light-Version wäre allerdings verfügbar und wäre ausreichend (das Design der Menüs ist allerdings sehr gewöhnungsbedürftig).
Das Ganze in IL zu erstellen hätte im übrigen auch den Vorteil, dass man das Ergebnis als SVG ausgeben könnte. Dabei wird in der SVG-Datei automatisch das Bild (in dem Fall der Kassenrolle) verlinkt und die Bemaßung wird über das Bild als Vektorgrafik gelegt.