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Leider hat deine Vorgehensweise ein kleines Problem. Durch das erweitern der Auswahl, bekommst du immer runde Ecken. Das kann bei spitz zulaufenden Formen problematisch werden. Daher besser den Inhalt der ursprünglichen Auswahl duplizieren, dann in einen Pfad umwandeln. Diesen Pfad über die Optionenleiste des Pfadwerkzeugs in eine Form wandeln und der Form mit Hilfe des Direktauswahl-Werkzeuges die gewünschte Konturbreite geben - in dienem Fall also 20px (Ausrichtung sollte natürlich aussen sein). Dann die Form rastern , eine Auswahl davon erstellen und wieder einen Pfad erstellen und diesen wieder in eine Form wandeln. Nun kannst du der Form eine gestrichelte Kontur zuweisen.

Ich hätte zwar ein altes Script, das ich vor ein paar Jahren mal erstellt habe und mit dem man den Offset-Wert ganz bequem in allen möglichen Einheiten (px, cm, mm, Inch, pt) auflösungsunabhängig vergeben kann. Allerdings sind die Zeiten, Dank Usern mit schlechten Manieren, lange vorbei, als dass es soetwas noch kostenlos geben würde.